Ac3-6AzGlcNAc 全乙酰化-6-叠氮基-N-乙酰氨基葡萄糖Ac3‑6‑Az‑GlcNAc非天然糖代谢探针

Ac3-6AzGlcNAc 全乙酰化-6-叠氮基-N-乙酰氨基葡萄糖Ac3‑6‑Az‑GlcNAc非天然糖代谢探针

Ac3-6AzGlcNAc(全称:6-azido-6-deoxy-N-acetyl-glucosamine triacylated)是一种在糖生物学和化学生物学研究中非常经典的代谢标记探针。

它主要用于在活细胞水平上特异性地标记和追踪 O-GlcNAc 修饰的蛋白质。

一、基础核心信息

  • ‌中文全称‌:全乙酰化-6-叠氮基-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖
  • ‌分子属性‌:是6-叠氮基-N-乙酰氨基葡萄糖的全乙酰化保护衍生物,属于细胞膜通透性增强型非天然糖探针
  • ‌结构特征‌:在GlcNAc母核的6位碳引入叠氮基团,其余羟基位点通过乙酰基封闭,大幅提升分子的细胞穿透能力

二、理化性质

  • ‌外观性状‌:常温下为白色固体粉末
  • ‌溶解特性‌:易溶于DMSO、甲醇等有机溶剂,脂溶性远高于未保护的6-叠氮基GlcNAc,可高效穿透细胞膜进入细胞内部
  • ‌反应活性‌:叠氮基团可在生理温和条件下与炔基发生高效点击化学反应,无明显副反应
  • ‌稳定性‌:常温常压下性质稳定,进入细胞内后乙酰基会被内源酯酶自动水解,释放出活性的6-叠氮基GlcNAc

三、核心科研用途

  • ‌O-GlcNAc糖基化动态标记‌:作为代谢前体,通过细胞自身的己糖胺生物合成通路整合到新生的O-GlcNAc修饰蛋白上,实现活细胞内O-GlcNAc糖基化的特异性示踪
  • ‌点击化学示踪富集‌:后续通过点击反应连接荧光探针、生物素探针,精准追踪细胞内O-GlcNAc修饰的动态变化,富集鉴定O-GlcNAc修饰蛋白组
  • ‌糖基化功能研究‌:用于解析肿瘤、神经退行性疾病中O-GlcNAc糖基化的异常调控机制,支撑相关疾病的糖标志物筛选工作
  • ‌代谢通路干预‌:可竞争性调控细胞内己糖胺代谢通路的流量,用于研究O-GlcNAc糖基化缺失对细胞信号转导的影响

四、储存条件

  • ‌长期储存‌:需在-20℃以下低温、避光、密封、干燥环境下保存,严格避免反复冻融
  • ‌有效期‌:符合规范储存条件下,产品可稳定保存12个月以上
  • ‌操作要求‌:取用过程尽量在低温环境下快速完成,避免试剂长时间暴露在室温高湿环境中发生潮解降解

361154-30-5,Ac4ManNAz

63700-19-6,UDP-GIcA

6815-91-4,GDP-L-Gal

UDP-Man

UDP-GIcNAI

15839-70-0,GDP-L-Fuc

537039-67-1,UDP-6-N3-Glc

1955-26-6,UDP-L-Rha

137868-52-1,UDP-Gal

17479-04-8,UDP-GIcNH2

CMP-9-N3-Neu5Ac

LacNAc-ProN3

GDP-6-N3-L-Fuc

CMP-Neu5Az

CMP-Neu5Ac

15839-78-8,UDP-L-Ara

Ac3-6AzGlcNAc

  1. 炔基-L-fucose